女王公园巡游者

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在加盟利物浦之前，斯特林曾在女王公园巡游者青年队当上学徒7年。

利物浦

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斯特林在2010年2月以60万英镑转会费加盟利物浦。

在2011年2月14日，斯特林在一场英格兰足协青年杯对修安联的比赛中，个人取得5个进球，最终球队以9-0大胜修安联。

2012年8月26日，斯特林在英超首次以首发身份出场迎战曼城，该场比赛中斯特林表现抢镜，斯特林赛后被天空体育台评为全场最佳球员。

2014/15赛季后段，在2015年对战阿森纳前夕，斯特林受争议的找来媒体受访，对自己加盟阿森纳有高度兴趣，在影响到军心的情况下，最终利物浦在客场1-4不敌，加上斯特林的经纪人多次公开批评利物浦并宣称他的球员不会续约，导致休赛期间的罢训风波与拒绝随队巡回，以达成转会曼城的目标。[4]

曼城

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利物浦同意以4900万英镑（含500万附加）将斯特林售至曼城。

斯特林在瓜迪奥拉的带领下定期为曼城出场，参加了2016-2017赛季的开幕赛。他在三场比赛中打进两球并提供一次助攻，成为2016年8月的英超联赛最佳球员。

切尔西

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2022年7月13日，斯特林与切尔西签下了一份为期五年的合同，转会费为4750万英镑。[5]。